1988 год — Туристическая фирма Est-travel была зарегистрирована Исполнительным комитетом Харьюского уезда как частное предприятие. Основателями компании были четыре частных совладельца, самый первый офис открылся в центре Таллинна, в здании во дворе на улице Roosikrantsi. Первым генеральным директором фирмы стал Тоомас Ниинемяэ.
1989 год — Estravel сделал первый шаг в сторону более профессионального брендинга и заказал свой первый логотип у известного художника по имени Александр Нахк. Чуть позже этот же художник создал логотип для газеты Eesti Ekspress, который она использует до сих пор. Первый логотип Estravel был в использовании более десяти лет.
1990 год — Городская Управа Таллинна перерегистрировала фирму и дала ей новое название — AS Estravel. В том же году компания переехала в Старый город Таллинна, по адресу Pikk 37, где был создан более современный и удобный для клиентов офис.
1991 год — Estravel открыл свой первый филиал в Олимпийском центре Пирита (отель Sport). Он быстро стал известен благодаря инновационному обслуживанию – Estravel первым в Финско-Балтийском регионе начал выдавать билеты на паромы через компьютерную систему, отказавшись от их ручного оформления. Это изменение ускорило и упростило процесс покупки билетов, сделав Estravel технологическим лидером в своей отрасли.
1992 год — В обращение вошла эстонская крона (EEK), что дало мощный толчок развитию туристического сектора. Estravel заказал в Германии новый двухэтажный туристический автобус класса люкс для организации автобусных туров по Европе, а также организовал первые в Эстонии чартерные рейсы в Тунис. Целью пяти успешных рейсов стал аэропорт Монастир, откуда путешественники направлялись на отдых в курорт Хаммамет. Перелёты выполнялись на самолётах Monarch Airlines и вызвали большой интерес среди туристов, что подтвердило популярность чартерных рейсов.
1993 год — Международная ассоциация воздушного транспорта IATA (International Air Transport Association) аккредитовала Estravel в качестве продавца авиабилетов. До Estravel этот статус получили только Wris AS и Estonian Air AS. Уже через год компания Estravel стала крупнейшим продавцом авиабилетов в Эстонии.
1994 год — Estravel стал ведущим в Эстонии туристическим бюро по объему продаж. Расширение компании и успешное обслуживание клиентов к концу года привели к переезду головного офиса в новые, более просторные помещения в Старом городе Таллинна, по адресу Suur-Karja 15, где и по сей день находится штаб-квартира Estravel.
1995 год — Финская фирма Finnair Oyi выкупила большую часть (72%) акций Estravel. С оставшейся долей в 28% основатель компании Айво Такис продолжил своё участие в бизнесе. В этом же году был заключён представительский и франчайзинговый договор между турфирмой Estravel и American Express. Это партнёрство повысило надёжность компании и позволило предлагать бизнес-клиентам услуги международного уровня. В том же году Estravel начал предоставлять услуги обмена валюты, а также продажу и погашение дорожных чеков Amex, чем в то время занимались лишь несколько банков в Эстонии.
1996 год — Компания Estravel открыла бюро в Тарту и Риге.
1997 год — Estravel вышел на литовский рынок, открыв офис в центре Вильнюса. В тот же год компания запустила первую в Эстонии программу лояльности для клиентов – Золотая карточка Estravel, которая быстро стала крайне популярной. Со временем программа Золотая крточка Estravel превратилась в крупнейшую программу лояльности клиентов среди туристических компаний Эстонии, уступая лишь Tallink Club One.
1998 год — Estravel первым в Эстонии начал выпускать подарочные карты для путешествий (изначально – подарочные чеки). Они быстро стали популярными и желанными подарками в странах Балтии, благодаря длительному сроку действия подарочных карт и возможности оплатить ими путешествие, выбранное среди большого количества направлений. Годовой объём продаж подарочных карт достиг нескольких миллионов евро.
1999 год — Estravel открыл бюро в Пярну и в терминале Таллиннского аэропорта. В тот же год Estravel приобрёл дочерние компании Norvista, действующие в России, от концерна Finnair. Эти офисы, располагавшиеся в Санкт-Петербурге и Москве, помогли расширить присутствие Estravel в России, но уже через два года они были проданы местным управляющим, а компания сосредоточилась на более активной работе на балтийском рынке.
1999/2000 год — Зимой этого года вышел первый журнал для клиентов Estravel – Sinine Kuld. Следующие журналы были выпущены уже под новым названием — Estraveller. Estraveller со временем стал самым известным туристическим журналом в Эстонии.
2000 год — Компания Finnair Oyi передала акции Estravel своей дочерней фирме — Suomen Matkatoimisto Oy (SMT). В том же году офис продаж Estravel переехал с улицы Лембиту (отель Olümpia) в торговый центр Stockmann (с 2001 по 2007 год Estravel расширяет свою сеть офисов продаж, открывая их в Таллинне, Тарту, Йыхви, Курессааре, Хаапсалу и Раквере, но в связи с ростом популярности продаж туристических услуг через онлайн-каналы, с 2010 года количество офисов продаж было оптимизировано).
2001 год — Estravel начал предлагать своим постоянным клиентам выгодную услугу рассрочки (Kuldkrediit) за счёт собственных средств, без участия банков или кредитных компаний, сделав её доступной для всех клиентов. Через 20 лет собственная программа рассрочки была заменена на сотрудничество с банком LHV.
2002 год — Директором Estravel стала многолетний член правления компании — Анне Самлик. В этот же год в Эстонии прошёл конкурс Евровидение, который проводился в Saku Suurhall. Официальным партнёром этого события стал Estravel.
2003 год — Основатель и миноритарный акционер Estravel — Айво Такис — переехал жить в Австралию, но остался членом правления Estravel.
2004 год — Estravel ввел на международный рынок бренд Baltcoming, который был ориентирован на привлечение иностранных туристов в Эстонию и страны Балтии.
2005 год — Компания Estravel запустила крупномасштабный веб-сайт TravelShop, чтобы удовлетворить растущий интерес клиентов к онлайн-бронированию путешествий.
2006 год — Компания Estravel открыла круглосуточный центр обслуживания клиентов (Tellimiskeskus), который находится в Тарту. Этот центр до сих пор является единственным настоящим круглосуточным центром заказов среди эстонских туристических компаний.
2007 год — Estravel открыл офис в бизнес-районе Ülemiste City и создал специальный отдел по организации конференций и групповых поездок, чтобы предлагать специализированные услуги для корпоративных клиентов и групп.
2008 год — Estravel достиг беспрецедентного уровня продаж, когда его оборот впервые превысил 1 миллиард крон. В том же году компания ввела новый логотип, который символизировал компас, и он стал неотъемлемой частью бренда Estravel. Это обновление было удостоено нескольких профессиональных наград.
2009 год — Мировой экономический кризис (GFC) затронул Estravel, в результате чего его оборот снизился на 30%, и для его восстановления потребовалось 9 лет. Однако компания никогда не оказывалась в убытке. В том же году основатель и миноритарный акционер Estravel Айво Такис стал почётным консулом Эстонии в Австралии, а также председателем правления Eesti Selts в Сиднее. Estravel создал свой первый аккаунт в Facebook, за которым вскоре послеодовала и русскоязычная версия. Это ознаменовало начало активной маркетинговой деятельности в социальных сетях, которая со временем стала важным ежедневным медиаканалом.
2010 год — Крупнейшим вызовом для туристического сектора стало извержение вулкана Эйяфьятлайокудль, которое создало облако пепла и закрыло авиасообщение с соседними странами. В Эстонии главным представителем кризиса стала компания Estravel. В тот же год Estravel стал официальным партнёром по продаже билетов Олимпийского комитета Эстонии, взяв на себя продажу билетов на Олимпийские игры в Ванкувере. В целом компания продала 1366 билетов. В последующие годы Estravel оставался официальным партнёром по продаже билетов Олимпийского комитета Эстонии на всех последующих Олимпийских играх.
2011 год — Компания Estravel открыла интернет-магазин авиабилетов SKY24.EE, который успешно действует до сих пор. В тот же год Эстония ввела евро, что значительно упростило международные расчёты.
2012 год — Были обновлены веб-сайт и визуальная идентичность Baltcoming, чтобы сделать их более практичными и привлекательными инструментами для отдела внутреннего туризма на международных выставках и семинарах. В том же году туристический журнал Estravel Estraveller стал настолько популярным, что его начали продавать в продуктовых магазинах и газетных киосках.
2013 год — Компания Estravel взяла на себя управление интернет-магазином Laevapiletid.ee. В то же время на Латвийском рынке был запущен SKY24.LV и веб-страница для смартфонов m.sky24.ee. Кроме того, Эстонская Торгово-Промышленная Палата признала Estravel самым конкурентоспособным туристическим предприятием Эстонии.
2014 год — Член правления Estravel Анне Самлик получает от президента Эстонии «Орден Белой звезды» IV класса за вклад в развитие туризма. Торгово-промышленная палата второй год подряд признаёт Estravel самым конкурентоспособным туристическим предприятием Эстонии.
В тот же год Estravel запускает свою мобильную версию сайта.
2015 год — Основатель и миноритарный акционер компании Estravel Айво Такис вернулся из Австралии в Эстонию и выкупил контрольный пакет акций у концерна Finnair. Таким образом, с декабря 2015 года компания Estravel снова стала 100% эстонской компанией. В состав владельцев вошли члены правления: Айво Такис и Анне Самлик. В том же году Анне Самлик была удостоена титула «Лучший руководитель года в Эстонии», а Estravel открыл офис на острове Хийумаа, в городе Кярдла.
Широко известная Золотая карта Estravel стала мобильной, и клиенты, которые больше не хотели иметь пластиковую карту, могли загрузить её в свой телефон и использовать при необходимости.
Осенью того же года прекратила свою деятельность национальная авиакомпания Эстонии Estonian Air. Estravel взял на себя ответственность за отмену авиабронирований, поиск новых маршрутов, бронирование и передачу информации пассажирам, работая круглосуточно в течение нескольких дней, согласно контракту с Министерством экономики.
2016 год — Estravel выкупил туристическое бюро в Австралии Aero Travel Pty Ltd и эстонское туристическое бюро Estintour OÜ, которое позже было присоединено к агентству Mainor Meelis OÜ.
В 2017 году генеральный директор Estravel Анне Самлик получает международное признание — ей присуждается награда European Hospitality Foundation Awards.
Estravel расширяет свое присутствие на рынке США, учреждая компанию Preferred Travel Services LLC в городе Финикс (штат Аризона).
Кроме того, компания укрепляет свои позиции на финском рынке, приобретая 100% акций основанного еще в 1984 году и широко известного в Финляндии туристического агентства — Helin Matkatoimisto OY. Таким образом, деятельность Estravel расширяется помимо Эстонии, Латвии, Литвы, Австралии и США также на рынок Финляндии, и теперь компания работает в шести странах на трех континентах.
В том же году происходит обновление туристического журнала Estraveller. Под руководством нового главного редактора журнал становится почти вдвое объемнее, достигая 100 страниц, и получает новое название – Traveller. Журнал начинает выходить два раза в год.
2018 год — Estravel впервые принял участие в международном тендере на предоставление туристических услуг и выиграл контракт, позволяющий предоставлять туристических услуг для агентств ЕС. В компании был создан новый отдел обслуживания для клиентов, обслуживаемых на основе тендерных договоров. Экономически год оказался успешным – оборот Estravel восстановился до уровня, который был достигнут до кризиса и даже превысил результаты 2008 года.
В том же году материнская компания Estravel Holding OÜ приобрела одно из самых долголетних туристических агентств Эстонии — Mainor Meelis OÜ, которое позже было продано местным руководителям.
Кроме того, Estravel расширил свой портфель услуг, открыв интернет-магазин reisikaubad.ee, в котором клиенты могли приобрести чемоданы и другие туристические аксессуары по более низким ценам, с возможностью использования бонусные пункты Золотой карточки Estravel в качестве оплаты.
2019 год — Президент Эстонской Республики наградил основателя и основного владельца Estravel Айво Такиса «Орденом Белой звезды» III класса за вклад в развитие предпринимательства в Эстонии и сохранение эстонской культуры в Австралии.
Год также принес важную сделку, когда Estravel приобрел 50% акций туристического агентства Wris AS, ориентированного на обслуживание корпоративных клиентов. Позже количество акций увеличилось до 75%.
Экономика Эстонии находилась на подъеме, туристические компании развивались успешно, и ничего не предвещало наступающего кризиса.
2020 год — началась пандемия Covid-19, которая опустошила индустрию туризма, оставив на плаву только самых сильных представителей. Оборот турагентства Estravel упал на 70% и компания закончила год с убытком более 1 млн евро. Компания искала временные рабочие места для сотрудников, и несколько из них получили работу на информационной линии Terviseameti (Эстонский департамент здоровья).
2021 год — Этот год стал для компании Estravel годом оптимизации расходов и активизации продаж, что принесло ожидаемые результаты, и год завершился с прибылью.
2022 год — компания Estravel успешно вышла из кризиса Covid и достигла самого высокого в своей истории рекорда продаж, как в Эстонии, так и во всем концерне. Год завершился с рекордной прибылью. Компания вернула большинство сокращенных сотрудников. Кроме того, компания предоставила длительную поддержку контактному центру авиакомпании Finnair, помогая обслуживать клиентов и обрабатывать бронировки.
Осенью того же года Estravel запустил свой популярный туристический подкаст “Reisilainele Estraveliga” («На волне с Estravel»), который предлагает слушателям полезные советы по путешествиям и вдохновляющие истории.
Торгово-промышленная палата Эстонии присудила Estravel титул «Самое конкурентоспособное предприятие в сфере туризма и общественного питания».
2023 год — В начале года произошло обновление бренда компании – для того, чтобы лучше отражать международный охват и структуру компании, Estravel AS превращается в Estravel Group AS. Год закончился очередным рекордом по обороту.
В честь 35-й годовщины компании, команда Estravel в сотрудничестве с Фондом охраны природы посадила в эстонских лесах 35 000 деревьев, чем, несомненно, внесла свой вклад в сохранность окружающей среды.
2024 год — Estravel запустил свой обновленный и еще более содержательный веб-сайт, при этом логотип и визуальная идентичность компании (CVI) также прошли легкое обновление.
Третий год подряд Estravel был выбран Торгово-промышленной палатой Эстонии самым конкурентоспособным предприятием в сфере туризма и общественного питания.
Кроме того, Estravel начинает систематически заниматься вопросами устойчивости и ESG (экология, социальная сфера, управление). Первым среди туристических агентств в Эстонии Estravel заключает договор о сотрудничестве со швейцарской организацией Gold Standard, предлагая клиентам решения по компенсации углеродного следа и устойчивые варианты путешествий. В том же году Estravel также удостаивается золотого знака организации, ценящей психическое здоровье сотрудников, доказывая, что благополучие сотрудников является приоритетом компании.
В 2025 году новый веб-сайт Estravel и дизайн-агентство Velvet получили на эстонском фестивале дизайна и маркетинговых наград Kuldmuna 2025 (Золотое яйцо 2025) в категории «Дизайн и мастерство, пользовательский опыт и удобство использования: UX/UI путь» бронзовую награду.